9.1 Química de los
olores
Desde el punto de vista químico, el
olor es una sensación, una noción de estímulo y percepción producida en el
olfato por la interacción de una sustancia orgánica con los receptores
olfativos de los seres vivientes. Dicha interacción depende en gran medida de
la volatilidad de la sustancia, ya que es necesario que las moléculas de la
sustancia olorosa pasen a una fase gaseosa para que puedan llegar a la nariz y
así ser percibidos; de igual forma, se requiere que puedan atravesar las
membranas de las células epiteliales de la nariz y llegar a los receptores que
enviarán la señal al cerebro, indicando la sensación del olor. Un punto
importante que deben cumplir las moléculas olorosas es tener un peso molecular
bajo, aunque se ha generado cierta controversia en este punto puesto que hay
moléculas, tales como los esteroides, que poseen olor aun siendo de gran
tamaño. Otro aspecto en relación con el tamaño de la molécula es su influencia
sobre el mecanismo de la quimiorrecepción, pues parece ser que cier tas
incapacidades para percibir aromas (anosmias) en los humanos aumentan
directamente conforme al tamaño molecular, lo que puede deberse a que las
moléculas muy grandes no tienen un buen acomodo en el sitio receptor.
Percepción de los olores
La percepción del olfato involucra tres aspectos importantes:
la intensidad, la descripción cualitativa y la apreciación del aroma. La
relación entre la concentración de un olor y la intensidad percibida es bien
conocida y sigue una distribución logarítmica común, al igual que la de otros
sistemas sensoriales. El umbral de detección del olor, definido como la
concentración mínima en que se percibe el estímulo, puede ser hasta de partes
por trillón para algunos aromas, pero esta estimación varía de un aroma a otro
hasta en unas cincuenta veces o más.
Olor y estructura molecular
En el ámbito de la investigación
farmacéutica, cosmética y de alimentos, la introducción de nuevos compuestos
con propiedades biológicas activas de interés implica un alto costo, ya que
requiere técnicas y métodos de laboratorio que, además, necesitan procesos de
control y regulación. Por ello se ha venido desarrollando recientemente una
metodología para el estudio de nuevos compuestos con cualidades incluso
personalizadas, pero que evita una gran inversión económica, ya que el objetivo
se logra a través de métodos computacionales que permiten correlacionar la
estructura química con la actividad biológica. Estas técnicas hacen posible un
análisis adecuado de la estructura molecular, bajo el precepto de que tal
relación implica la pertenencia al mismo tipo de estructura y, por
consiguiente, a la misma clase de aroma. Así, el diseño computacional de
fragancias reúne en el campo de la investigación las bases de la ciencia, la
experiencia y el instinto, que se conjugan como si se tratara de una fantasía
creacional. A la fecha hay varias reglas para crear agentes odoríficos basados
en la estructura química de las sustancias. A continuación se presentan unos
cuantos hallazgos de cómo la estructura puede emplearse para predecir o
simplemente especular acerca del aroma que un cierto compuesto puede provocar.
Ambergris
Es una fragancia de origen animal secretada en el
estómago o tracto intestinal de la ballena y que se libera al mar en forma de
una masa rocosa de color grisáceo a negro. Cuando se expone a la luz, al aire y
al agua marina, el material se degrada a un color amarillo cremoso, al mismo
tiempo que se oxida su principal componente, el alcohol triterpénico ambreina.
De acuerdo con el análisis estructural de las propiedades olfativas se ha
logrado establecer que debe haber un anillo de trans-decalina dentro de la
molécula para dar esta clase de aroma.
Almendras amargas
Este grupo de olores ha sido el modelo por
excelencia en los estudios de la relación estructura-actividad, puesto que
tiene un olor bien definido. Las moléculas clásicas poseedoras de dicho aroma
son el ácido cianhídrico y el benzaldehído, ambos producidos por la hidrólisis
de la amigdalina, que es uno de los componentes de las almendras amargas. Sin
embargo, si se compara la estructura de ambos compuestos se puede deducir una
gran variabilidad estructural, por lo que después de ciertos estudios
computacionales se ha logrado establecer que este aroma debe tener un núcleo
aromático; cuando los dobles enlaces se encuentran conjugados con grupos
funcionales, el aroma se intensifica.
Alcanforado
Los aromas alcanforados se han popularizado por su
presencia en productos tales como los ungüentos para tratar resfriados y en
antiguas formulaciones de repelentes de polillas. La molécula líder responsable
de este olor es el alcanfor, que se puede obtener de forma natural a través del
aceite de madera o en el laboratorio, a partir del pineno.
Floral
Las fragancias florales son de las más
interesantes dada su gran aceptación por parte de la mayoría de las personas,
sobre todo de las mujeres, quienes dominan la industria del perfume. Se pueden
usar cientos de diferentes notas florales, siendo las más importantes la rosa,
el jazmín y el lirio de los valles. De estos tres solamente se han realizando
análisis de estructura actividad con los dos últimos, puesto que el perfume de
rosas es un olor complejo. No obstante, se ha logrado revelar ciertas
características moleculares para los olores florales; por ejemplo, sustituyendo
anillos de tamaño mediano con grupos funcionales del tipo del alcohol,
aldehído, éster o éter.
Frutal
De las fragancias frutales más utilizadas los
ésteres forman parte del grupo de compuestos que más se ha estudiado. Se sabe
que la intensidad del olor depende considerablemente de la naturaleza de la
porción ácida y alcohólica; para los ésteres alifáticos se ha propuesto que
aquellos con más de ocho átomos de carbono tienen aromas frutales intensos, y
adicionalmente se ha sugerido que las insaturaciones en la proximidad de la
función éster reducen el peculiar tono frutal y agregan sensaciones herbales.
Por su parte, los olores a uva, frutas rojas, melón y otros de percepción
similar se producen cuando ciertos compuestos azufrados tienen bajas
concentraciones; de hecho, muchos compuestos orgánicos volátiles de este tipo
se utilizan enormemente en la industria de bebidas y alimentos, y no
simplemente para productos derivados de frutas, sino para la carne, pan, papas,
cerveza y café.
Herbal
Esta vasta familia de fragancias ha sido objeto de
muy pocos estudios que relacionen la estructura con el aroma, probablemente
porque este aroma es muy difícil de definir. La nota herbal alude tanto al
follaje verde de las hojas, tallos y frutos verdes, como al pasto recién
cortado. La principal sustancia vinculada con este olor es el cis-3-hexen-1-ol,
muchos de cuyos derivados se han introducido en la industria de los sabores y
fragancias desde 1960.
Musk
Los aromas del tipo musk son de los más
interesantes en el ámbito de la perfumería por dos razones: su gran capacidad
como fijador y sus propiedades características. Son olores considerados
cálidos, sensuales y a la vez naturales. Este aroma está químicamente bien
definido y abarca cuatro diferentes grupos: macrocíclos nitrogenados, no
nitrogenados, bencenoides y esteroidales.
Maderas
En este grupo se incluyen las fragancias derivadas
de los aceites esenciales de varios tipos de árboles, como el cedro y el
sándalo, y algunos provenientes de hojas como el pachuli y el vetiver.
Generalmente son compuestos bicíclicos o tricíclicos de 12 a 17 carbonos y con
un grupo funcional alcohol o éster.
Referencias: