9.1 Química de los olores

Desde el punto de vista químico, el olor es una sensación, una noción de estímulo y percepción producida en el olfato por la interacción de una sustancia orgánica con los receptores olfativos de los seres vivientes. Dicha interacción depende en gran medida de la volatilidad de la sustancia, ya que es necesario que las moléculas de la sustancia olorosa pasen a una fase gaseosa para que puedan llegar a la nariz y así ser percibidos; de igual forma, se requiere que puedan atravesar las membranas de las células epiteliales de la nariz y llegar a los receptores que enviarán la señal al cerebro, indicando la sensación del olor. Un punto importante que deben cumplir las moléculas olorosas es tener un peso molecular bajo, aunque se ha generado cierta controversia en este punto puesto que hay moléculas, tales como los esteroides, que poseen olor aun siendo de gran tamaño. Otro aspecto en relación con el tamaño de la molécula es su influencia sobre el mecanismo de la quimiorrecepción, pues parece ser que cier tas incapacidades para percibir aromas (anosmias) en los humanos aumentan directamente conforme al tamaño molecular, lo que puede deberse a que las moléculas muy grandes no tienen un buen acomodo en el sitio receptor.

Percepción de los olores

La percepción del olfato involucra tres aspectos importantes: la intensidad, la descripción cualitativa y la apreciación del aroma. La relación entre la concentración de un olor y la intensidad percibida es bien conocida y sigue una distribución logarítmica común, al igual que la de otros sistemas sensoriales. El umbral de detección del olor, definido como la concentración mínima en que se percibe el estímulo, puede ser hasta de partes por trillón para algunos aromas, pero esta estimación varía de un aroma a otro hasta en unas cincuenta veces o más.

Olor y estructura molecular

En el ámbito de la investigación farmacéutica, cosmética y de alimentos, la introducción de nuevos compuestos con propiedades biológicas activas de interés implica un alto costo, ya que requiere técnicas y métodos de laboratorio que, además, necesitan procesos de control y regulación. Por ello se ha venido desarrollando recientemente una metodología para el estudio de nuevos compuestos con cualidades incluso personalizadas, pero que evita una gran inversión económica, ya que el objetivo se logra a través de métodos computacionales que permiten correlacionar la estructura química con la actividad biológica. Estas técnicas hacen posible un análisis adecuado de la estructura molecular, bajo el precepto de que tal relación implica la pertenencia al mismo tipo de estructura y, por consiguiente, a la misma clase de aroma. Así, el diseño computacional de fragancias reúne en el campo de la investigación las bases de la ciencia, la experiencia y el instinto, que se conjugan como si se tratara de una fantasía creacional. A la fecha hay varias reglas para crear agentes odoríficos basados en la estructura química de las sustancias. A continuación se presentan unos cuantos hallazgos de cómo la estructura puede emplearse para predecir o simplemente especular acerca del aroma que un cierto compuesto puede provocar.

Ambergris

Es una fragancia de origen animal secretada en el estómago o tracto intestinal de la ballena y que se libera al mar en forma de una masa rocosa de color grisáceo a negro. Cuando se expone a la luz, al aire y al agua marina, el material se degrada a un color amarillo cremoso, al mismo tiempo que se oxida su principal componente, el alcohol triterpénico ambreina. De acuerdo con el análisis estructural de las propiedades olfativas se ha logrado establecer que debe haber un anillo de trans-decalina dentro de la molécula para dar esta clase de aroma.

Almendras amargas

Este grupo de olores ha sido el modelo por excelencia en los estudios de la relación estructura-actividad, puesto que tiene un olor bien definido. Las moléculas clásicas poseedoras de dicho aroma son el ácido cianhídrico y el benzaldehído, ambos producidos por la hidrólisis de la amigdalina, que es uno de los componentes de las almendras amargas. Sin embargo, si se compara la estructura de ambos compuestos se puede deducir una gran variabilidad estructural, por lo que después de ciertos estudios computacionales se ha logrado establecer que este aroma debe tener un núcleo aromático; cuando los dobles enlaces se encuentran conjugados con grupos funcionales, el aroma se intensifica.

Alcanforado

Los aromas alcanforados se han popularizado por su presencia en productos tales como los ungüentos para tratar resfriados y en antiguas formulaciones de repelentes de polillas. La molécula líder responsable de este olor es el alcanfor, que se puede obtener de forma natural a través del aceite de madera o en el laboratorio, a partir del pineno.

Floral

Las fragancias florales son de las más interesantes dada su gran aceptación por parte de la mayoría de las personas, sobre todo de las mujeres, quienes dominan la industria del perfume. Se pueden usar cientos de diferentes notas florales, siendo las más importantes la rosa, el jazmín y el lirio de los valles. De estos tres solamente se han realizando análisis de estructura actividad con los dos últimos, puesto que el perfume de rosas es un olor complejo. No obstante, se ha logrado revelar ciertas características moleculares para los olores florales; por ejemplo, sustituyendo anillos de tamaño mediano con grupos funcionales del tipo del alcohol, aldehído, éster o éter.

Frutal

De las fragancias frutales más utilizadas los ésteres forman parte del grupo de compuestos que más se ha estudiado. Se sabe que la intensidad del olor depende considerablemente de la naturaleza de la porción ácida y alcohólica; para los ésteres alifáticos se ha propuesto que aquellos con más de ocho átomos de carbono tienen aromas frutales intensos, y adicionalmente se ha sugerido que las insaturaciones en la proximidad de la función éster reducen el peculiar tono frutal y agregan sensaciones herbales. Por su parte, los olores a uva, frutas rojas, melón y otros de percepción similar se producen cuando ciertos compuestos azufrados tienen bajas concentraciones; de hecho, muchos compuestos orgánicos volátiles de este tipo se utilizan enormemente en la industria de bebidas y alimentos, y no simplemente para productos derivados de frutas, sino para la carne, pan, papas, cerveza y café.

Herbal

Esta vasta familia de fragancias ha sido objeto de muy pocos estudios que relacionen la estructura con el aroma, probablemente porque este aroma es muy difícil de definir. La nota herbal alude tanto al follaje verde de las hojas, tallos y frutos verdes, como al pasto recién cortado. La principal sustancia vinculada con este olor es el cis-3-hexen-1-ol, muchos de cuyos derivados se han introducido en la industria de los sabores y fragancias desde 1960.

Musk

Los aromas del tipo musk son de los más interesantes en el ámbito de la perfumería por dos razones: su gran capacidad como fijador y sus propiedades características. Son olores considerados cálidos, sensuales y a la vez naturales. Este aroma está químicamente bien definido y abarca cuatro diferentes grupos: macrocíclos nitrogenados, no nitrogenados, bencenoides y esteroidales.

Maderas

En este grupo se incluyen las fragancias derivadas de los aceites esenciales de varios tipos de árboles, como el cedro y el sándalo, y algunos provenientes de hojas como el pachuli y el vetiver. Generalmente son compuestos bicíclicos o tricíclicos de 12 a 17 carbonos y con un grupo funcional alcohol o éster.

Referencias:

 http://www.uv.mx/cienciahombre/revistae/vol23num1/articulos/olores/index.html